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第四十八章 课题组开搞！(3/3)

丙基氧化钛的催化下，会发生Sharpless不对称环氧化反应，得到(2S，3R)－2，3－环氧－1－十四碳醇。

环氧醇(2S，3R)－9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，3号碳原子绝对构型由R翻转为S，得到(2S，3S)－对甲苯磺酸2，3－二羟基－1－十四碳醇酯；然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化，就可以得到(2S，3S)－对甲苯磺酸1，2－环氧－3－十四碳醇酯，产率可以达到89％。

非常简单，也非常好理解。

几分钟后，唐怡秋再次举起了手，不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了： “学长，环氧磺酸酯捕捉到了！” “很好，ee值多少？” “还在测定中……环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应……哦，出来了，93％！” 徐云闻言，不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量，手型环氧磺酸酯的理论ee值是90％，小唐测出的93％在水准线之上，眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成，接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应，发生环氧开环，再经碳酸钾处理关环与脱TMS，制得(4S，5R)－4，5－环氧－1－十六碳炔，而这一步的产率是…… 60％。

没错，第一步89％，第二步60％。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90％到60％，接着30％。

七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟，包括机器损耗已经花了至少1000块钱了，整整一个盟主呢。

5－环氧－1－十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时…… 只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道： “学长，亲核取代反应失败了……”

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